Chimie organique
Le cours de chimie organique du semestre 2, sous la responsabilité de Denis Deffieux, cherche à comprendre la réactivité des molécules organiques à partir de leur structure. Il se déroule en trois parties. La première pose les bases structurales : électronégativité et groupements fonctionnels, isomérie de constitution, stéréoisomérie de conformation (courbes de torsion, cyclohexane) et de configuration (énantiomérie, chiralité, diastéréoisomérie). La deuxième décrit la réaction chimique (ruptures de liaisons, électrophiles et nucléophiles, profils de réaction) puis les effets électroniques, inductifs et mésomères, qui gouvernent l'acidité et la stabilité des intermédiaires réactionnels. La troisième applique ces outils à la réactivité des alcanes, des alcènes, des alcynes et des composés aromatiques, jusqu'à la substitution électrophile aromatique.
Notes de cours
Cours11 pages
- Introduction à la chimie organiqueÉlectronégativité des éléments usuels et tableau des principaux groupements fonctionnels.
- IsomérieDéfinition d'un isomère, isomérie de constitution, géométrie moléculaire et classification des stéréoisomères.
- Stéréoisomérie de conformationCourbes de torsion de l'éthane et du butane, tensions de Pitzer et de Baeyer, conformations des cycles et interconversion chaise-chaise du cyclohexane.
- Stéréoisomérie de configurationClassification, énantiomérie, chiralité et activité optique, projection de Fischer, diastéréoisomérie thréo/érythro, méso, Z/E et homochiralité du vivant.
- Description générale de la réaction chimiqueRuptures homolytique et hétérolytique, polarisation des liaisons, réactifs électrophiles et nucléophiles, profils de réaction, catalyse et types de réactions.
- Effets inductifsEffets inductifs +I et -I : rappel sur l'électronégativité, substituants attracteurs et donneurs, conséquences sur l'acidité et sur la stabilisation des charges et des intermédiaires réactionnels.
- Effets mésomèresEffets mésomères +M et -M : systèmes conjugués, méthode de la mésomérie, aromaticité et règle de Hückel, formules limites, substituants mésomères, acidité, nucléophilie et intermédiaires réactionnels (carbocations, carbanions, carboradicaux).
- Chimie des alcanesFaible réactivité, combustion et halogénation radicalaire en chaîne (initiation, propagation, terminaison), sélectivité de la chloration et de la bromation.
- Chimie des alcènesPropriétés, additions électrophiles, règle de Markovnikov et effet Kharasch, hydratation, hydroboration, dihalogénation, oxydations, hydrogénation et résumé des réactions.
- Chimie des alcynesPropriétés physiques et structurales, chaleur de combustion, réactivité des liaisons π et acidité des alcynes terminaux.
- Chimie des composés aromatiquesHistorique de l'aromaticité, substitution électrophile aromatique (halogénation, nitration, sulfonation, alkylation et acylation de Friedel et Crafts) et polysubstitution.
Ressources
Notes de TD1 document