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Chimie des alcynes

Propriétés physiques et structurales​

Les alcynes sont des hydrocarbures qui possèdent une triple liaison. Ils sont peu présents dans la nature.

  • Hydrocarbures insaturés.
  • Les alcynes terminaux sont également appelés alcynes vrais.
  • Sous forme de gaz, liquide ou solide.
  • Avec des hybridations spsp.
  • Une triple liaison mesure environ 1,2031{,}203 angström.

Chaleur de combustion : la combustion d'un alcyne permet de libérer une grande quantité d'énergie et donc de chaleur (chalumeau oxyacétylénique, T>2500 °CT > 2500\,°C).

Réactivité​

Des liaisons π\pi :

Réactivité des liaisons π d'un alcyne R-C≡C-H : addition électrophile (HBr, R2BH, H2O), addition radicalaire (HBr), oxydation et réduction

Des alcynes terminaux : les alcynes vrais possèdent un proton acide (pKa=25pKa = 25). Ils peuvent être déprotonés par des bases très fortes (amidures métalliques : R2N−R_2N^-, M+M^+, ou un réactif organométallique : RLiRLi ou RMgXRMgX).

Déprotonation d'un alcyne terminal par une base B⁻, donnant l'anion alcynure et H-B